В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном известном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось покинуть — банк прекратил существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он нашел новую должность в скромной конторе, которая имела дело с малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат.
Там же он сблизился с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними сразу возникло взаимопонимание, и вскоре они решили основать собственное дело. В команду вошли несколько приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Так появилась фирма под названием «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел совсем иную жизнь. Он постоянно перемещался с одной шумной вечеринки на другую, имел связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные стимуляторы — кокаин, кваалюд и не только. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание одного агента ФБР.